Welche Version ist denn im Einsatz?
Ich würde zunächst mal hier schauen:
%USERPROFILE%\.j-lawyer-client\log\office2pdf.log
USERPROFILE ist der Ordner des Nutzers, bspw. C:\Benutzer\ernie
Im Log ist der office2pdf-Aufruf 1:1 enthalten, sowie ggf. eine Fehlermeldung.